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Die Wurzeln von Wiggle können bis zu einem kleinen, privaten Fahrradladen namens Butler Cycles zurückverfolgt werden, der sich in Portsmouth, Südengland befand. Mitch Dall, der Gründer von Wiggle, interessierte sich für dieses Geschäft und entschied sich im Jahre 1955 dazu, den Laden zu kaufen. Zu diesem Zeitpunkt existierte das Geschäft bereits seit mehr als 50 Jahren. Nach dem Kauf zog der Fahrradladen um und änderte seinen Namen in „Bikes @ Butlers”. Dieser Name brachte auch das neue Interesse des Eigentümers für den stetig wachsenden Online-Markt zum Ausdruck. Wiggle hat sein Gewerbe offiziell am 28. Mai 1999 mit einer Investition von Mitch Dall und seinem neuen Geschäftspartner Harvey Jones aufgenommen. Harvey war ein regelrechter Internetfan und wollte ein Unternehmen mit starker Internet-Präsenz aufbauen. „Ich erinnere mich noch an Weihnachten 2001 - wir haben damals 100 Pakete an nur einem Tag verschickt, was für uns ein Rekord war", erinnert sich Buchhalterin bei Wiggle. 2002 mieteten sie größere Räumlichkeiten in Portsmouth und dies war für das junge, dynamische Unternehmen der nächste Schritt in Richtung Erfolg Wiggle erlebte weiterhin ein beeindruckendes Wachstum und fügte seinem Angebot pro Woche eine Marke hinzu, um mit der Nachfrage der Kunden mithalten zu können.